Воспользовавшись отвлечением русских сил на войну со шведами, крымский хан Казы-Гирей летом 1591 г. совершил набег на Москву. Он надеялся, что город слабо защищён. Но у стен крымцев встретило большоё войско. Хан решил атаковать с юго-запада.
4 июля крымцы подошли к Коломенскому. Здесь целый день проходило происходило сражение. Москвичи стойко оборонялись. Для ободрения защитников города царь Фёдор Иоаннович повелел вынести к ним знаменитую Донскую икону Божьей Матери, которая, по преданью, находилась в русском войске ещё во время Куликовской битвы.
Манёвренный бой длился целый день. К вечеру Казы Гирей, не добившись успеха ни на одном из направлений, перенёс свою ставку в село Воробьёво (р. Воробьёвых гор). Для устрашения татар москвичи палили из пушек всю ночь. Взятые же в бою пленные сообщили хану, что стрельба ведётся в знак радости от прихода подкрепления (они обманули хана).
Убедившись, что город надёжно защищён, Казы-Гирей решил ночью в темноте отступить. Это было последнее нашествие войск Крымского ханства, когда им удалось вплотную подступить к стенам Москвы. В честь этой победы, на месте, где находилась среди защищавших столицу войск знаменитая Донская икона Божьей Матери (легенда приписывает ей чудесное заступничество), был основан Донской монастырь.